打下青州之后，周游等人也是得到了晁蓋因為擅自出兵攻打曾頭市，而中了毒箭的消息。
于是，吩咐宋江留下處理善后事宜的周游，便是以最快的速度趕回了梁山。好在回去得還算及時，晁蓋的毒傷雖然嚴重，但周游費了些功夫，終究還是冒險將之救了下來。
說起來，此番晁蓋也實在是太魯莽大意。他也是在梁山之上待得憋悶了，聽著周游和宋江他們在外連連獲勝的消息，特別是知道周游輕易拿下了東平府、東昌府后，被小小的曾頭市一挑釁，根本沒有將之放在眼中，以為能夠迅速攻克的，就輕易去打了。
要說這領兵打仗的本事，晁蓋是真的不怎么樣！若非是‘晁天王’的義氣名頭在，之前吳用等人又豈會尊他為首，由他帶領著去取生辰綱？
論武功論智謀，其實晁蓋都只能算平平，倒也難怪到了梁山之上，尤其是宋江上山之后就成了擺設般。沒辦法，真的是能力有限！
但經歷了這么一番險死還生，生死間走了一遭的晁蓋，在感激周游的救命之恩，慚愧自責的同時，也是多多少少認識到了自己能力不足，和宋江、吳用他們皆是沒法比，就更別說和周游相比了。
其實晁蓋之所以要去攻打曾頭市，也不過是想要展露一下自己的本事，免得被梁山眾兄弟們小覷了。結果，還是成了笑話！
好在，孫立那邊還算是很順利，他畢竟曾在登州帶過兵，對登州也很熟悉，再加上沒人能想到梁山人馬會突然去攻打登州，出其不意之下還真讓他將登州打下了。
梁山人馬旬月之間便是席卷了山東數州之地，兵威如此之盛，卻是在小小的曾頭市折了銳氣，損失人馬不說，就連晁蓋也險些被害，如此仇怨自然不能當什么都沒有發生過。
所以當宋江帶兵自青州回來，眾豪杰一番歡聚，一則歡迎三山好漢來梁山聚義，二則慶賀梁山奪得數個州府、兵強馬壯愈發興盛，晁蓋險死還生也算是值得慶幸之事，歡宴過后，次日周游便是下令調兵遣將，發兵攻打那曾頭市。
其實，那曾頭市雖然易守難攻，曾家五兄弟也算驍勇善戰，可也并不見得會比祝家莊更加難纏。前番晁蓋吃虧，主要還是太過大意了。
此番周游兵發曾頭市，兩三萬人馬兵鋒凌厲，氣勢如虹，加上席卷山東數個州府的威名，著實是將曾頭市嚇住了，就連那史文恭都提議固守待援，不要和梁山大軍硬碰硬。
奈何曾家兄弟自恃勇武過人，前番又擊敗過晁蓋，并未怎么將梁山放在眼中，更是不信梁山能有接連攻下幾個州府的實力，甚至覺得這是梁山之人夸大其詞，以彰顯其威名的手段。
所以，在周游親帥大軍兵臨曾頭市的情況下，那曾家五兄弟非但沒有絲毫畏懼，反倒是不顧史文恭的阻攔出城前來迎戰。
結果不用多說，剛剛歸降投效的董平，立功心切之下，一出手便是接連殺死了曾家五虎中的兩位，嚇得另外三位狼狽逃了回去..
緊接著，周游命令‘轟天雷’凌振指揮炮擊，對著曾頭市的城頭轟擊了一番，轟得曾頭市的人馬心驚膽戰后，才下令攻城..
不過曾頭市城池堅固，哪怕有著火炮之助，可城中人馬在史文恭的帶領下拼命抵擋，梁山人馬沖擊了幾次卻是未能將之攻克。眼看天色將晚，周游遂下令鳴金收兵，來日再戰。
又不是非得要立刻拿下曾頭市，急不得！火候不夠，硬拼只會和之前晁蓋一樣，碰個頭破血流、灰頭土腦的，最終還無法成功。
正所謂心急吃不了熱豆腐，戰場上雖然有時候該迅疾如風、侵略如火，可更多的時候卻是要耐得住性子，懂得尋找戰機，找到對方的破綻，而不是一味的蠻干。
而且，周游還存了些圍點打援的心思呢！只是之前梁山人馬接連攻下了數個州府，打得太猛，周圍的州府，像離得比較近的凌州，只怕不會輕易派援兵來。
周游若是不在曾頭市耽誤些時間，裝作受挫的話，又怎么能夠誘凌州出兵呢？
同樣的，周游也是在誘惑曾頭市，欲要引那史文恭出城偷營。畢竟，如今的史文恭應該也知道，短時間內難以等來援軍，與其束手待斃，不如趁夜偷營，冒一下險，或許梁山人馬大意之下未及防備，他們就能成功也說不定啊！
事實上，史文恭也的確是如此想的，并且直接帶著曾家五虎中另外三位，還有一些曾頭市的精銳人馬趁著夜色悄悄摸入了梁山大營中。
但結果卻是沒有史文恭想得那么好了，早有防備的周游，已是讓人在營中布下埋伏張網以待了，史文恭帶人剛殺進來，迎接他們的便是萬箭齊發，而后梁山人馬四面圍殺上來..
梁山大營一戰，曾頭市的人馬死傷殆盡，曾家三虎也是又死了一個，另外兩個盡皆被活捉。
史文恭拼死殺出重圍，但卻是被花榮、扈三娘、武松和魯智深在他回曾頭市的路上攔了個正著，在中了花榮一箭后，廝殺中又被武松砍了一刀，結果慘死在了魯智深的手中。
次日一大早，周游便是再次領兵來到了曾頭市城外，讓人將曾家兒子壓到了陣前，又命膂力過人的魯智深將史文恭的腦袋扔到了城頭上，頓時讓曾家五虎的父親曾弄無奈選擇了投降。
沒辦法，事已至此，他一個老朽還如何能守得住曾頭市？接連死了三個兒子，大受打擊的曾弄，怎么能眼睜睜的看著僅剩下的兩個兒子慘死在城下啊？
就這樣，梁山人馬進入了曾頭市，在迅速接管曾頭市后，周游便是毫不猶豫的令人將曾弄和他剩下的兩個兒子都殺死了。
并非是周游嗜殺，也不完全是為了給晁蓋報仇出氣，主要還是因為這曾家父子事實上就不是漢人，而是塞外胡人，來到大宋占據一方，作威作福，偏偏朝廷還不敢輕易招惹他們，有了麻煩還能向官軍求救，說來也實在是可笑啊！
如此輕易就拿下了曾頭市，也算是意料之中的事，只是不能引得凌州官軍前來，接下來攻打凌州只怕要費些事了。
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