曹休乃曹操的族子、曹洪的侄兒。
曹休年幼時喪父，后來天下戰亂，曹氏宗族星散，曹休攜老母渡江至吳郡避難，后來聽聞曹公于兗州舉兵，又千里迢迢回返投奔。
這一來一去，路途數千里，中有盜匪、亂兵、流寇、劫賊，千難萬苦，曹休年僅十二三歲，卻能全程操持。此舉遂使曹公大壯之，稱他為“吾家千里駒”。
后來曹休以騎都尉的身份，常為曹純之副貳，督領虎豹騎。曹純病死后，虎豹騎先由曹操親領，后來轉由曹休督領，曹真為之副貳。
由于另一名親族后起之秀夏侯尚近年來轉入政壇，擔任了五官中郎將文學，因而曹休隱然被視為曹氏親舊肺腑之中，下一代的領軍人物。
其實曹休不算很年輕了，三十五歲，比雷遠大了整整一輪。但他是夏侯氏、曹氏的子侄輩中，親身經歷過喪亂掙扎的最后一人。
再年輕些的夏侯衡、夏侯霸、夏侯威、曹泰、曹演等人，雖也偶有剛毅的表現，但長于富貴安樂的環境，終究難免柔弱而少了幾分堅韌。曹操看不中他們。
曹休雖然鮮少獨自領軍，但隨曹公南征北戰，久歷戎機，多有斬將搴旗的勇猛表現，確實是極出眾的騎將。他的眼界又高，如袁紹、袁術、呂布、張繡等豪雄，他見得多了。聽得曹公夸贊敵軍乳臭未干的小將，頓時奮身求戰。
曹休既然出列，身后兩員健將齊出。這兩人也都是虎豹騎中著名的勇猛之士，一曰伍真，一曰石柳。
曹操瞇眼看看這三人，頷首道：“那雷遠竟敢威懾許都，顯然是剽悍驕矜已極。子烈便去殺一殺他們的銳氣。”
當下曹休領鐵騎五百，輕重騎各半，加速奔馳前出。
兩漢以來，因為與北方異族交戰的緣故，漢軍特重騎兵。在數百年的作戰過程中，漢家騎士從效仿草原游牧民族的騎射戰術，到發掘出騎兵沖擊馳突戰術，逐漸實現輕、重騎兵的戰術配合。
騎兵所用的武器，由弓矢而長戟，由長戟而矛、槊；騎兵所配的裝具，由簡單的坐墊到高鞍橋和皮制鐙環，由普通馬衣到重型的金屬制馬鎧。
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曹公自兗州起兵以來，多用騎兵作戰，其麾下大將如曹仁、張遼等，都是赫赫有名的騎將。
近數十年的亂世中，北疆豪強還紛紛引入草原異族以充實自身騎隊。初平三年時，公孫瓚與袁紹大戰，公孫瓚便以騎兵為兩翼，左右各五千余匹，合計一次動用上萬鐵騎。袁紹勢大時，號稱“長戟百萬，胡騎千群”，騎兵規模更盛。
后來曹公統一北方，不僅收編繼承了公孫瓚和袁紹的騎兵，并降伏三郡烏桓萬余落，從烏桓部落中，又抽調精騎上萬。
至此，曹公所部的騎兵隊伍，不僅精銳善戰，數量更為天下之冠。鄴城大軍以龐大騎兵為核心，遂能發自北方，馳援東西如電。
在騎兵不斷擴充的過程中，虎豹騎始終是數十萬曹軍中最精銳之一部，其將士多從各軍征調英勇善戰的百人督充任，而其日常的戰馬配備、訓練水平，也都超乎同儕之上。本部雖只兩千余，算上從騎、馱馬，規模幾近萬人 幾近萬人。
此前數萬騎徐徐行軍，因曹公本人身在軍中，將士無不肅然。若非親眼見到，尚不能感受聲勢。
待到曹休呼喝號令出戰，數百匹戰馬昂首嘶鳴，縱情奔騰。鐵蹄踏過起伏的草甸，卷帶泥土，踏過潺潺溪流，激起水花四濺。而馬上的鐵甲騎士高擎刀槍箭矢，形貌威武猙獰，簡直有若鬼神。
探馬報知，發現雷遠所部正在新蔡城東面攻打塢壁，距此二十余里。這路程不遠不近，通常來說，就算不能如行軍般十里一歇馬，也當徐徐而進，待抵近后再行沖殺。
但曹休求戰心切，又自恃戰馬精煉、兵強將勇，于是全程疾馳。
他對兩名副將道：“雷遠，江淮窮迫之人，畏我軍威，鼠竄荊州。奈何丞相竟稱此輩善戰？此番再來，我看，是自求其死也！”
副將都知道曹休高傲，于是答道：“愿為都尉破敵。”
曹休本人帶著十余輕騎，趕在全軍的最前。約莫未時，他剛繞過一處土崗，便見到了那座說是被雷氏部曲圍攻的塢壁。
塢壁規模不小，外面有一圈丈許高的壁壘，壁壘外頭還有塹壕。壁壘上頭多有破損，還有箭矢射擊和血液噴濺的痕跡，還有好些尚未收拾的尸體，橫七豎八散落在外，顯然適才經歷過激烈戰斗。在塢壁稍遠處，還零散跑著幾匹瘸腿的戰馬，拋著幾面旗幟。
“嗯？敵軍何在？”曹休有些失望。
一名眼利的小校指點道：“都尉，你看！”
原來在塢壁的南面，有一片綿延林地，林地間有數十面旗幟斜斜挑起，有將軍旗，也有營旗和代表部、曲的三角小旗，旗幟下，可見士卒在林蔭下走動的身影。還有個士卒提著頭盔出來，到林邊的小溪取了些水，慢悠悠折返回去了。顯然敵軍攻打塢壁不下，又嫌天熱，于是退入林蔭處稍許休息。
曹休立即下令，讓后繼騎隊盡數下馬，悄聲跟進，莫要驚動敵軍。他再轉回頭細細觀看，發現林間最高的旗幟上，打頭隱約有“奮威”兩個字。
曹休冷笑：“真是沐猴而冠。”
副將伍真道：“將軍，敵人全然無備，我們以鐵騎突入，必可大勝。”
曹休搖了搖頭。
他雖高傲，卻久隨曹操，日常耳濡目染，深諳兵法，絕非直來直去的一勇之夫。
“汝豈不聞，逢林莫入？我看這林地深密，其中足能藏得數千人馬。萬一敵軍在其中弄什么玄虛，我軍鐵騎在那處難以發揮，反而為人所趁。這是丞相南下的第一戰，不僅要贏，還要贏得漂亮。所以……”
伍真連忙問道：“將軍可有妙策？”
曹休在馬上挺身，看看周圍地形。這林地在塢壁南面三四里處，塢壁和林地之間有大道通過，林地西面和塢壁北面都是土崗、丘陵。己方騎隊長驅而來，正被土崗、丘陵所掩，故而敵軍不知。
他揚鞭指道：“我軍就在這處土崗后停步。你領五十騎，多攜旗幟，馬尾后綁上樹枝，從南面包抄過去，大張旗鼓示以威嚇。我料敵軍猝不及防，必不敢接戰，而會從北面出林，沿著大路撤退。到時候，我們以鐵騎并力急攻，盡數將他們宰了。”